Cual orugas en crisálidas, el significado de las palabras se transforma de lugar en lugar y de tiempo en tiempo.

Quien escuche hoy la voz hipster sin falta pensará en esos jóvenes de largas barbas que visten camisas de cuadros y pantalones ajustados. Los más versados en el ámbito musical, por otro lado, identificarán como bootlegger a quien comercializa materiales discográficos, quizá apócrifos, de manera ilegal. Ambos términos, sin embargo, solían aludir a personajes muy distintos.

Para explicarlo es necesario remontarnos al siglo pasado: en 1919, el Congreso de los Estados Unidos aprobó el Acta Volstead, que prohibía la elaboración, comercialización y consumo de bebidas alcohólicas en todo el país con pena de cárcel. Esta ley seca, hoy considerada uno de los peores tropiezos legislativos en la historia de aquella nación, detonó una oleada de contrabando y crimen que se extendió incluso más allá de su abolición en 1933.

Un accesorio socorrido por los caballeros de la época fue la muy británica licorera de bolsillo, que a menudo llevaban en la chaqueta o el abrigo, pues está diseñada para amoldarse al pecho. Las faldas de las mujeres también eran escondites frecuentes. Otros optaron por echarla en la bolsa frontal del pantalón, en donde se acomoda sin problema, o bien se la metían entre el calzoncillo y la barriga; por cargar su licor cerca de la cadera (hip, en inglés), estos individuos eran referidos en la jerga de la prohibición como hipsters.

A su vez los hombres en los estados del sur portaban este recipiente en una prenda común en su indumentaria: las botas (boots, en inglés); de allí que se los llamara bootleggers. Esta expresión también se empleaba para señalar a quienes ejercían el contrabando de vinos y licores desde México y Canadá y que hasta hoy, es sinónimo de smuggler en la lengua de Shakespeare.

Cuando Franklin Roosevelt decretó el fin de la ley seca, los hipsters y bootleggers se extinguieron igual que el furor de los años 20. Las palabras con que se los identificaba, no obstante, persistieron en el léxico anglosajón, aunque en las décadas siguientes han designado actividades y personajes diferentes, mientras que sus características licoreras (muchas veces referidas como hip flasks) hoy no son más que un elegante, si bien anticuado, obsequio para los varones.

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